COMPOSIZIONE

REATTIVITA'

Composizione chimica degli oli vegetali

La caratteristica chimica degli oli e grassi vegetali è che essi sono composti da unità comunemente denominate “trigliceridi” derivanti dalla combinazione di una unità di glicerolo e di tre unità di acidi grassi.

La distinzione tra un grasso e un olio è puramente un caso accidentale, a seconda delle condizioni di temperatura ambientale in cui la miscela viene accolta. Se la miscela è solida a temperature ordinarie, viene definita un grasso; se liquida, un olio. Questa è solo una distinzione di convenienza, dal momento che tutti gli oli sono solidificati a temperature più basse e tutti i grassi si sono sciolti a temperature più alte.

Trigliceridi

La formula chimica generale dei trigliceridi è la seguente: le tre linee rappresentano catene di acidi grassi, fra loro uguali o diversi (trigliceridi semplici o misti). Le caratteristiche tipiche degli oli essiccativi, ossia la capacità di reagire con l’ossigeno dell’aria e di polimerizzare per effetto del calore, sono impartite dai doppi legami presenti nelle catene (posizione 9, 12 e 15) degli acidi grassi e questa insaturazione distingue gli oli essiccativi dagli oli non essiccativi. Il grado di insaturazione viene espresso tramite il numero di iodio. La reazione dei trigliceridi insaturi con l’ossigeno dell’aria è complessa e non ancora del tutto chiarita. Il processo è accelerato da diversi catalizzatori, dalla luce e dal calore ed è inibito dagli antiossidanti come i fenoli, le ossime e le ammine.

 

 

I grassi e gli oli sono praticamente sempre miscele di differenti acidi grassi in proporzioni diverse. Quindi il grado di saturazione dei diversi grassi e oli dipende dal loro contenuto di acidi grassi diversi, come si può vedere nella tabella precedente.

Acidi grassi saturi (SAFA – SAturated Fatty Acid)

Carni di animali, burro, latte intero e alcuni oli vegetali tropicali, come palma e cocco, sono le principali fonti di grassi saturi. La maggior parte di questi grassi sono solidi a temperatura ambiente. I grassi saturi contribuiscono ad aumentare il livello di colesterolo LDL (cattivo) con potenziali conseguenze sulla salute. Dovrebbero quindi essere consumati con moderazione come parte di una dieta equilibrata.

Grassi monoinsaturi (MUFA – Mono Unsatured Fatty Acid)

La maggior parte dei grassi animali e vegetali contiene grassi monoinsaturi, ma in quantità variabili. Essi sono di solito in forma liquida a temperatura ambiente, ma possono cominciare a solidificarsi se raffreddati. I grassi monoinsaturi sono il tipo più desiderabile di grassi nella dieta perché aiutano a ridurre il colesterolo LDL (cattivo) nel sangue e contribuiscono ad aumentare il colesterolo HDL (buono). Buone fonti di grassi monoinsaturi sono l’olio d’oliva, l’olio di canola, l’olio di arachidi e la maggior parte delle noci. L’olio d’oliva ha la più alta percentuale (circa il 77%) di grassi monoinsaturi di qualsiasi olio commestibile.

Grassi polinsaturi (PUFA – Poly Unsatured Fatty Acid)

Le principali fonti di grassi polinsaturi sono semi, noci, grani e verdure. I grassi polinsaturi sono generalmente in uno stato liquido a temperatura ambiente e anche quando sono refrigerati. Abbassano il livello complessivo del colesterolo, ma riducono anche il HDL o il colesterolo buono. Le indennità giornaliere raccomandate di grassi polinsaturi devono essere parte di una dieta equilibrata.

I doppi legami possono avere configurazioni CIS o TRANS: nella struttura sopra vengono mostrati come legami CIS, che è la più frequente, sebbene non invariabile, configurazione trovata negli acidi naturali.

Gli acidi grassi insaturi, se in configurazione cis, creano una piega. Le pieghe dei grassi insaturi impediscono alle molecole di compattarsi saldamente e di solidificare a temperatura ambiente. Ecco spiegato come mai il burro, alimento ricco di acidi grassi saturi, è solido a temperatura ambiente, mentre gli oli, in cui prevalgono gli acidi grassi insaturi cis, sono liquidi nelle medesime condizioni. In altre parole, la presenza di doppi legami cis abbassa il punto di fusione del lipide.

In natura prevalgono nettamente gli acidi grassi cis rispetto ai trans, che si formano soprattutto in seguito a determinati trattamenti artificiali.

Le tre origini principali per gli acidi grassi trans (TFA) sono la trasformazione batterica degli acidi grassi insaturi nel rumeno degli animali ruminanti, l’idrogenazione industriale (produzioni di margarine, si aggiungono atomi di idrogeno per saturare i carboni impegnati nel doppio legame, ottenendo così trigliceridi con acidi grassi saturi, quindi solidi, a partire da lipidi insaturi liquidi) e la deodorizzazione e durante il riscaldamento e la frittura degli oli ad alta temperatura.

L’effetto di TFA sulla malattia coronarica (CHD) è maggiore di quello degli acidi grassi saturi (SAFA) a livello dietetico equivalente. Infatti, non solo il TFA aumenta il colesterolo LDL o “cattivo” come SAFA, ma diminuisce anche il colesterolo HDL o “buono” e aumenta il livello di sangue dei trigliceridi.

Un trigliceride è formato quando i tre gruppi dell’idrossile (OH) di singola molecola del glicerolo reagiscono con il gruppo carbossilico (COOH-) di tre acidi grassi formando i legami estere.

I tre acidi grassi inclusi nella struttura del trigliceride possono o non possono essere gli stessi in trigliceridi differenti, tali che ci sono molte variazioni possibili. La lunghezza delle catene dell’acido grasso che accadono in trigliceridi può variare ma essere il più comunemente 16, 18 e 20 atomi di carbonio.

La sintesi de novo degli acidi grassi è in gran parte simile tra le piante e gli animali. Avviene nei cloroplasti delle cellule fotosintetiche delle piante superiori, e nel citosol delle cellule animali, attraverso l’azione concertata di due enzimi: l’acetilCoA carbossilasi e l’acido grasso sintetasi.

L’acido grasso sintetasi è un complesso multienzimatico che catalizza una sequenza ripetuta di 4 passaggi tramite la quale la catena acilica è allungata di due atomi di carbonio, all’estremità carbossilica, ad ogni passaggio attraverso il ciclo; questo processo in quattro tappe è il medesimo in tutti gli organismi.

L’acido palmitico è l’acido grasso saturo più comune nei lipidi di piante ed animali, ma generalmente non è presente in grandi quantità poiché può entrare in diverse vie metaboliche. Infatti è il precursore dell’acido stearico e può essere desaturato (inserzione di un doppio legame all’interno della catena dell’acido grasso) a dare acido palmitoleico, il precursore di tutti gli acidi grassi della famiglia omega-7, in una reazione catalizzata dall’enzima Δ9-desaturasi.

Questo enzima è ubiquitario sia nel regno animale che vegetale, è il più attivo del metabolismo lipidico nei tessuti di mammifero, ed è lo stesso che catalizza la desaturazione dell’acido stearico ad acido oleico.

La Δ9-desaturasi inserisce un doppio legame nella posizione 9-10 della catena carboniosa dell’acido grasso, posizione numerata a partire dall’estremità carbossilica della molecola e se il substrato è l’acido palmitico, il doppio legame apparirà tra la posizione posizione n-7 ed n-8 della catena (stavolta numerate a partire dall’estremità metilica), producendo acido palmitoleico, dunque il capostipite della famiglia omega-7.  Se il substrato è l’acido stearico il doppio legame apparirà tra la posizione posizione n-9 ed n-10 della catena, e verrà prodotto l’acido oleico.

La tabella seguente fornisce un riepilogo della concentrazione tipica di acidi grassi, (i loro nomi comuni insieme al valore di iodio), per alcuni oli e grassi selezionati. Gli acidi grassi sono acidi carbossilici con lunghezze di catena nell’intervallo di 6-24 atomi di carbonio.

La composizione dell’acido grasso viene espressa come percentuale di peso della quantità totale di acidi grassi misurati. Il peso del glicerolo è trascurato. La designazione abbreviata per gli acidi grassi è costituita da due numeri, il primo è il numero di atomi di carbonio e il secondo è il numero di doppie legami nella catena dell’acido grasso. Molti acidi grassi naturali hanno nomi comuni applicati quando sono stati isolati e caratterizzati per la prima volta.
Il valore di iodio indica il grado di insaturazione dell’olio, ma non differenzia tra acidi grassi monoinsaturi (ad es., Oleico) e acidi grassi polinsaturi (ad es. Acido linoleico), né tra coppie di doppie cis e trans. Il valore di iodio di grassi e oli naturali varia in un intervallo.
Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla loro saturazione, cioè al numero di doppi leganu:
Gli acidi grassi saturi (SAFA) non hanno doppi legami, ad es. Miristici, laurici palmitici e stearici.
Gli acidi grassi contenenti uno o più legami doppi sono noti come insaturi.
Mentre gli acidi grassi monoinsaturi (MUFA) hanno un doppio legame (ad esempio erucici, oleici, palmitolici, myristoleici, gadoleici), gli acidi grassi polinsaturi (PUFA) dispongono di due o più doppi legami (ad esempio linolenico linoleico, arachidico).
La posizione del doppio legame può variare lungo la catena del carbonio e la sua posizione può essere indicata in diversi modi.
I grassi e gli oli sono praticamente sempre miscele di differenti acidi grassi in proporzioni diverse. Quindi il grado di saturazione dei diversi grassi e oli dipende dal loro contenuto di acidi grassi diversi, come si può vedere nella tabella precedente.

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